CHEMI.STORY

톨루엔(메틸벤젠) 또는 페놀에 오쏘와 파라 위치에 나이트로화 반응을 시키면 트라이나이트로 화합물인 TNT(1863년 발견)와 피크린산(picric acid, 1771년 발견)을 만들 수 있는데, 둘 다 강력한 폭약이다 이 두 화합물은 군대와 산업체에서 사용되어온 폭약으로 오랜 역사를 가지고 있다.

TNT의 장점

TNT는 역사상 가장 폭넓게 사용되어온 군용 폭약이다. 이폭약이 인기있는 이유는 값이 싸고 만들기 쉬우며, 충격과 마찰에 민감하지 않는 특성으로 취급상 안전하고, 큰 폭발력을 갖고 있으며, 낮은 휘발성과 낮은 독성, 다른 화약과 잘 섞이며, 낮은 녹는점을 갖고 있어 혼합 용융 주조하기에 편리하기 때문이다.

TNT의 파괴력

폭약은 일반적으로 매우 빠른 속도로 분해라 수 있는 고에너지 밀도의 화합물이다. 로켓 연료와 같은 추진체와 는 대조적으로 이들은 타지 않고  그 자체의 힘으로 폭발한다. 폭약은 보통 많은 열과 엄청난 양의 가스를 생성해서 충격파를 만들어내는데, TNT는 6940ms^-1의 폭파 속도를 가지고 있다. 폭발은 화합물의 종류에 따라충격, 마찰, 열과 불꽃, 전기 방전, 자외선을 쪼여줌으로써 발파할 수 있다. 나이트로기는 이런 종류의 화합물에서 주로 볼 수 있는데, 그 이유는 이것이 주위의 탄소들을 산화(CO와 CO2를 생성)시키고 N2를 쉽게 생성할 수 있기 때문이다. 

TNT는 특히 군수용에서는 표준물질로 사용되어 왔기 때문에, 폭탄에서 사용되는 다른 폭약의 파괴력을 TNT의 파괴력과 비교해서 사용한다. 예를들어, 1945년 7월 16일 뉴멕시코 주에서 터뜨린 첫 번째 원자탄은 19,000톤의 TNT 파괴력에 해당한다. 140,000명 이상의 생명을 빼앗아 간 일본 히로시마에서 터진 원자탄은 13,000톤의 TNT와 같은 파괴력을 갖고있다. 비록 이 숫자가 엄청나긴 하지만, TNT 1,000톤의 파괴력을 갖고 있는 수소 폭탄과 비교해 보면 매우 작은 수치이다. 제2차 세계 대전에서 사용된 모든 폭발물의 양을 합해도 TNT 200만 톤밖에 안되는 것으로 추정된다.

현재 TNT는 순수한 형태로 사용하지 않고, 테트릴(TETRYL)과 RDX와 같은 다른 고에너지 화합물과 섞어서 혼합물로 사용한다. 현대의 산업적 응용, 특히 광산이나 건물 해체 같은 곳에서는 TNT와 피크린산을 나이트로글리세린으로 대체하고 있다, 현재 화학자들은 계속해서 새로운 구조를 찾고 있으며, 그 한 예로 2000년에 합성된 옥타나이트로큐베인(octanitrocubane)이 있는데, 이 화합물은 구조상 고리 변형으로 강력한 폭발력을 낼 수 있다. 이 화합물의 분자식 C8N8O16을 살펴보면 폭발시 8 CO2와 4 N2를 생성해 부피가 1150배 정도 증가한다. 이때의 에너지는 830 kcal/mol (3470kJ/mol)의 에너지를 발생한다.

현재 TNT는 순수한 형태로 사용하지 않고, 테트릴(TETRYL)과 RDX와 같은 다른 고에너지 화합물과 섞어서 혼합물로 사용한다. 현대의 산업적 응용, 특히 광산이나 건물 해체 같은 곳에서는 TNT와 피크린산을 나이트로글리세린으로 대체하고 있다, 현재 화학자들은 계속해서 새로운 구조를 찾고 있으며, 그 한 예로 2000년에 합성된 옥타나이트로큐베인(octanitrocubane)이 있는데, 이 화합물은 구조상 고리 변형으로  강력한 폭발력을 낼 수 있다. 이 화합물의 분자식 C8N8O16을 살펴보면 폭발시 8 CO2와 4 N2를 생성해 부피가 1150배 정도 증가한다. 이때의 에너지는 830 kcal/mol (3470kJ/mol)의 에너지를 발생한다.

피크린산의 특성 및 용도

피크린산은 폭약 이외의 성냥, 가죽 산업, 전지, 색유리와 같은 상업적 용도로도 사용된다. 이것은 하이드록시기의 산도(pKa 0.38)가 매우 높기 때문에 산이라고 하는데, 그 이유는 세개의 나이트로기의 전가 끌개 효과 때문인데, 아세트산(pKa 4.7)이나 프루오린화 수소산(pKa 3.2)보다도 더 산도가 강하다. 이 성질 때문에 군에서도 이것 대신 TNT를 사용하곤 한다. 예를 들면, 포타네 피크린산을 사용하면 케이스를 부식시켜 구멍을 내서 위험을 초래하기 때문이다.

Otganic Chemistry. Sixth Edition

바이오 디젤은 언제 최초로 사용되었나요?

1900년에 열린 파리 박람회에서 땅콩기름이 루돌프 디젤의 엔진 연료로 세계에 소개되었다. 하지만 순수 식물성 오일의 점도는 너무 높아 적용하기 힘든 면이 있었다. 높은 점도는 엔진을 망가뜨리는 원인이 될 수 있기 때문이었다. 사람들은 긴 체인을 갖고 있는 식물성 연료의 길이를 줄여 점도를 낮추려 하였고, 에스터 교환 반응을 통해 낮은 분자량의 메틸 에스터 혼합물로 전환시켰다. 이렇게 만들어진 물질은 바로 연료로 사용할 수 있었다.

 그 후 백년이 지난 지금 바이오 디젤 연료는 원유에서 나오는 경유의 대체물로 인정받고 있다. 바이오 디젤 연료로 사용 가능한 폐식용 기름이 미국에서만 일 년에 30억 갤런 넘게 버려진다. 그 외에도 콩기름, 프렌치프라이 기름 심지어 식당에 사용된 그리스는 바이오디젤의 원료로 적합하다. 바이오디젤은 일반 경우보다 깨끗하게 연소되고, 황이나 휘발성의 유기 화합물도 배출하지 않는다. 원유 디젤과 혼합 사용도 가능하다. 또한 원유 디젤보다 적은 양의 생산 에너지가 필요하며, 재사용이 가능하단 장점이 있다.

 단점으로는, 현재 바이오디젤의 가격이 기름의 가격과 연관되어 있어 원유 디젤의 가격보다 비싸졌으며, 바이오 디젤은 낮은 온도에서 젤의 형태로 존재하기 때문에 일반적으로 5~20% 바이오 디젤을 포함한 혼합 연료를 많이 사용하고 있다. 

미국에선 1999년 50만 갤런을 시작으로, 2003년엔 2천만 갤런, 2007년에는 거의 5억 갤런을 판매하였다. 생산량은 이에 5배에 해당되는것으로 보고 있다. 바이오 디젤은 위 자료에서 보듯이 짧은 기간 안에 미국 디젤 시장의 점유율을 빠르게 올릴 것이고, 더 나아가 현재 세계 친환경 흐름에 맞게 그 시장을 넓혀갈 것으로 생각한다. 대다수의 나라에서 원유차를 전기차로 교체하려고 하지만 아직 발달된 기술에 비해 상업화가 될 수 있는 가격에는 턱없이 비싸다. 이에 중간 가교 역할로 바이오 디젤의 가능성이 존재한다고 본다.

기름 유출 사고, 대재앙의 시작

2007년 발생했던 태안 기름 유출사고는 당시에 대학생이었던 나도 기름 제거 봉사 지원을 나갔을 정도로 어촌계에 사형선고와 같았던 큰 사건이었다. 이 사건은 유조선인 삼성-허베이스피리트 호와 해상 크레인이 충돌해 기름이 유출된 사고로, 국내에서 가장 심각한 해양오염 사고로 기록되었다.

최근인 인도양의 청정 휴양지인 모리셔스 인근에서도 20만 톤급 일본 광석선이 좌초되어 기름이 유출되는 사고가 났었다. 이렇게 한번 유출되기 시작한 기름으로 어류들이 숨을 못 쉬고 죽거나, 기름을 뒤집었고 죽어간다. 또는 기름에 오염된 생선들이 우리 식탁에 오를 수도 있다는 불안감에 어류 불매 운동으로 번질 수도 있다. 이렇게 원유 유출은 바다에 관련된 모든 것들에게 죽음의 재앙을 불러일으킨다.

따라서 재빠른 유출 기름 회수는 무엇보다도 중요하며, 많은 방법들이 개발되었다.

기름을 제거하는 원리는?

대표적인 기름 제거 방법으로는 고분자를 이용하는 것이다. 폴리-2-메틸프로펜(poly-2-methylpropene) 또는 폴리아이소뷰틸렌(polyisobutylene)으로 불리는 고분자는 유출된 기름 청소에 매우 효과적으로 사용되고 있는, 엘라스톨의 주요 성분이다. 벌써 수십 년 동안 바다에 유출된 원유를 제거하는데 사용되어왔다. 엘라스톨을 수면에 떠있는 기름에 뿌리면 긴 중합체 사슬이 풀리면서 기름과 혼합된다. 혼합된 기름은 고분자 결합되어 점도가 큰 매트 형태가 되고, 물에서 쉽게 걷어 낼 수 있게 된다. 이 엘라스톨은 자기 부피의 100배 정도의 중유, 아스팔트와 같은 중질유를 흡수할 수 있다. 이렇게 걷어낸 매트를 특수 펌프를 이용해 고분자로부터 기름을 재 회수할 수 있다는 장점이 있다. 

다른 장점으로는 현재 납을 대신해 가솔린의 옥탄가를 향상기키기 위해 첨가한 방향족 탄화수소인 MTBE(methyl tery-butyl ether)로 오염된 지하수 정제에도 사용될 수 있다. 또한 엘라스톨은 동물이 가지고 있는 피부의 기름층을 건드리지 않고, 오염된 기름에만 선택적으로 결합하여 기름을 뒤집어쓴 새나 동물들을 구조할 때도 사용되고 있다.

peter vollhardt . neil schore, [Organic Chemistry], sixth Edition

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1918년에 전례 없는 독성을 가진 독감 변종이 정상적인 조류 숙주에서 인간에게  갑자기 옮아왔다. 1년 뒤 이 유행병의 발발이 잠잠해졌을 때 이 독감 때문에 세계 인구의 5%에 해당하는 1억 명이나 되는 사람들이 목숨을 잃었다. 그나마 이 숫자도 너무 많은 수여서 단지 추정할 뿐이다. 독감 바이러스는 간단한 존재이다. 이것의 생화학은 약간의 단백질을 합성하는 것을 통제하는 RNA의 예닐곱 개의 조각에 의해 조절된다. 특별히 세포에 결합하여 감염시키고 그리고 감염된 세포에서 새로운 바이러스 입자를 방출하면서 번식하는 바이러스의 능력은, 헤마글루티닌(HA)과 뉴라미니데이스(NA)라 하는 두 개의 단백질이 각각 결정된다.

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 독감 바이러스는 빠르게 돌연변이 해서 HA와 NA의 변화된 형태를 생산하는 변종이 나타난다. 1918년~1919년 세계적인 유행을 일으킨 독감은 H1N1이라 명명하였다. HA의 16개 형태와 NA의 아홉 개 형태 모두 확인되었다. H5N1 변종은 현재 가장 큰 관심의 대상이다. 이것은 막대한 수의 조류를 전 세계적으로 감염시킨다(특별히 동남아시아에서​). 현재 H5N1은 사람에게 거의 전염되지 않는다. 그렇지만 H1N1처럼 만일 사람에게 전염되면 매우 치명적이 된다. H5N1의 돌연변이 신종 바이러스가 사람에서 사람으로 전염시키는 능력을 갖게 될 수 있다는 두려움 때문에 전염을 방지시키는 백신의 대한 상당한 연구가 갑자기 진행되었다. 일단 감염이 되었을 때 NA와 같은 바이러스 단백질의 기능을 방해한 항 바이러스제에 대한 연구도 마찬가지이다. 백신 방법은 거의 모든 번식 주기에서 돌연변이하는 경향을 바이러스가 가지기 때문에 더욱 어려움을 겪게 된다.

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peter vollhardt, neil schore -『Organic Chemistry』Sixth Edition

항생제의 발견

  1928년 늦은 여름에, 스코틀랜드의 세균학자 Alexander Fleming은 늦은 휴가를 갔다. 그가 돌아왔을 때 인간의 역사가 바뀌었다. Fleming은 실험실 벤치 위에 있는 박테리아 포도상구균(Staphylococcus aureus)이 포함된 배양 접시를 그대로 두고 갔다. 그가 떠난 동안, 차가운 조건에서는 박테리아의 성장이 멈추었다. 동시에 배양 접시 안에 놓여 있는 penicillium notatum의 곰팡이 포자는 마루 아래로부터 위로 올라온 일이 일어났다. 그때 Fleming이 되돌아왔고, 온화한 날씨에서 두 미생물은 다시 성장하고 있었다. 그는 접시를 청소하고 살균하려다 페니실리움(푸른곰팡이)이 박테리아 군체를 죽이고 있는 것을 처음으로 알았다. 이 항생 효과의 원인인 물질이 1939년에 분리되었고, 페니실린이라고 명명되었다.

항생제의 원리

 Fleming이 만든 최초의 곰팡이는 벤질페니실린(benzylpenicillin)인 페니실린이다. β-락탐 항생물질이라는 종류로 이루어진 많은 유사체가 계속해서 합​성되었고, 이 락탐 항생물질은 그 후에 구조적 뿐만 아니라 기능적으로 변형된 사원자 고리 락탐이라는 것이 확인되었다. 고리 변형은 고리가 열리면서 감소하기 때문에, β-락탐은 원 내의 아마이드와 비교하여 대단히 반응성이 크다. 효소 펩타이드 교환 효소(transpeptidase)는 박테리아 세포벽의 구조를 유지하는 고분자의 생합성에서, 반응하기 어려운 물질의 반응을 촉진시킨다. 효소의 친핵성 산소는 한 아미노산의 카복실산과 연결하고, 다른 아미노산의 아민기가 아마이드의 생성을 촉진시킨다. 이 과정이 반복되어 고분자가 생성된다. 페니실린의 β-락탐 카보닐기는 효소 산소와 쉽게 반응하고, 비가역적으로 반응하고, 효소가 비활성화되고, 세포벽 합성을 중지하고, 박테리아를 죽인다.

다른 항생제의 필요

어떤 박테리아는 항생물질의 β-락탐을 파괴하는 효소인 페니실리네이스(Penicillinase)를 생성하기 때문에 페니실린에 저항한다. 유사물의 합성은 이 문제를 일부분 해결해준다. 그러나 궁극적으로 그것은 완전히 다른 작용 모드를 가지 항생물질이 필요하게 되었다. Streptomyces 박테리아의 변형에 의해서 만들어진 에리트로마이신(erythromycin)은, 1952년에 필리핀의 토양 시료에서 발견되었고, 독특한 거동의 기능을 한다. 그것은 세포벽 단백질 합성 공장인 박테리아 리보솜(ribosome)을 방해하는 큰 고리 락톤이다. 비록 에리트로마이신이 페니실리네이스에 의한 효과는 없지만, 그것에 저항성인 박테리아는 항새물질 창고로 도입된 이래 수십 년 ​이상 개발되어 왔다.

​peter vollhardt . neil schore, [Organic Chemistry], sixth Edition

한때 여성들에게 대두가 되었던 파라벤의 구조이다. 페놀에 에스터가 붙어있는 이 구조는 알코올과의 화합물로서 크게 4가지 종류가 있는데, 부틸파라벤(butyl parahydroxybenzoate), 프로필파라벤(propyl parahydroxybenzoate), 에틸파라벤(ethyl parahydroxybenzoate), 메틸파라벤(methyl parahydroxybenzoate)이다. 이 중 부틸파라벤의 경우 가장 미생물 억제 효과가 크지만, 프로필파라벤과 함께 가장 독성이 강한 물질이기도 하다. 이러한 위험성때문에  영국의 NGO인 "여성환경연대"(Women's Environmental Network)가 화장품 안전 캠페인 "Careful Beauty"를 통해 이 파라벤의 안전성에 의문을 제기하면서 논란이 수면 위로 떠올랐다. 특히 파라벤은 여성호르몬과 매우 유사하게 작용하는 환경호르몬으로, 내분비계를 교란하여 암을 유발할 수도 있다고 주장했다. 식약청 역시 파라벤 사용기준에 대한 개선이 필요하다고 언급했다. 그 외에도 메틸파라벤의 경우 자외선과 만나면서 피부노화를 야기한다는 의견도 있고, 민감한 피부에는 사용하지 않는 것이 좋다는 의견도 나왔다.

다만 이후 여러 조사에서 암을 유발하지 않을 뿐만 아니라 오히려 다른 방부제들에 비해 알레르기 반응이 적게 나오는 방부제라는 결론이 나는 등 아직은 논란만 있지 확실하게 유해하다고 규명된 것이 없다. 오히려 파라벤에 대한 연구는 수십년 전부터 이루어져 왔고 안정성에 있어서 합격 판정을 받은 극소수의 방부제 성분 중 하나다.

그래도 소비자들로서는 상당히 찜찜한 기분을 느낄 수 밖에 없는데, 잘 모르는 일반인 소비자들에게 있어 흔히 생각하는 "화학물질" 에 대한 막연한 두려움과 거부감도 크게 한 몫을 했고, 10대 전용 화장품에도 파라벤이 들어가는 탓에 부모들의 걱정도 이만저만이 아니다. 그리고 이런 불안심리를 틈타 별의별 상술이 기승을 부리고 있다.

명심할 것은, 어찌 됐든 미생물의 증식을 억제할 물질은 필요하다는 것. 이 논란으로 인해 흔히 無-파라벤 표시가 붙은 제품들이 많이 나오는데, 파라벤을 대체할 다른 물질이 없다면 사용기한이 매우 짧아지고, 미생물에 쉽게 오염되고 변질될 수 있다. 때문에 파라벤을 대체할 만한 다른 무해한 방부제가 있는지에 대해 한창 연구와 논의가 진행 중이다. 물론 파라벤 이외에도 이미다졸리디닐 유레아(Imidazolidinyl Urea) 등등 방부제야 많지만 대부분 유해성이 어느 정도씩 존재한다.

일각에서는 대체재로서 후라보노이드(Flavonoid) 같은 물질을 제안하고 있다. 특히 이 경우는 기존에 알려진 항산화 기능에 더하여 항균 능력도 갖추고 있다는 점에서 주목받고 있다.

출처 엔하위키 http://mirror.enha.kr/wiki/%ED%8C%8C%EB%9D%BC%EB%B2%A4​ 

 파라벤은 전세계적으로 안정성을 인정받아 장기간 사용되어 오다가 최근에 그 위험성이 대두되면서 논쟁의 중심에 있는 성분입니다. 일부 업체는 자기들은 파라벤을 넣지 않는다고 대대적으로 광고하면서 파라벤보다 더 위험성이 높은 방부제를 추가하기도 합니다. 또한 파라벤의 위험성에 대한 평가가 자연주의를 내세우는 브랜드들의 얄팍한 상술에 불과하다는 의견도 있습니다. 그 위험 정도를 과장했다는 것이지요. 암은 단순히 화장품 하나로 발생될 수 있는 간단한 질병이 아니기 때문입니다. 또한 최소량의 파라벤이 화장품에 첨가 되는 것도 사실이고요. 화장품은 수분과 유분으로 이루어져 있어서 공기나 피부와 접촉했을 시 세균 번식과 부패가 빠른 시간 내에 일어납니다. 방부제를 쓰지 않아 세균 덩어리로 변한 제품을 과연 내 몸에 바를 것인가를 생각해보면 방부제가 과연 필요한가에 대한 답을 알 수 있겠지요. 최근 파라벤 대용으로 쓰이고 있는 방부제들 중에서는 인체 유해성이 검증되지 않았거나 심지어 파라벤보다 더 인체에 위험함이 이미 검증된 경우도 있지만 소비자들이 성분에 대해 잘 모른다는 점을 악용해서 눈 가리고 아웅 하는 경우도 많습니다. 화장품에 방부제를 안 쓸 수는 없으니 새로운 방부제를 찾아야 한다면 엄청난 수의 동물들이 희생될 것입니다.​

출처 https://www.facebook.com/actionforanimalskorea/posts/331498953615651

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위의 글들은 흔히 우리가 인터넷에서 알수 있는 내용들이다.​

실제로 필자는 파라벤에 대해 자료를 모아 ppt 발표를 한 적이 있다. 발표를 하면서도 이러한 방부제는 꼭 필요하다고 생각했다. 하지만, 교수님이 바라본 이 주제는 나와 다른 시각이었다. 우리의 화장품에 방부제가 들어가게 된 이유를 먼저 생각해 보면 스킨과 로션의 본래 목적은 천연적으로 얼굴에서 나오는 기름기를 비누나 클렌징 폼으로 닦기 때문에 얼굴을 보호하는 기름층을 대신해 바르는 것이다. 여기서 고가의 화장품일수록 더 좋은 기능을 내기 위해 더 많은 단백질 성분의 원료가 들어간다. 이는 세균과 박테리아의 좋은 먹잇감이 되기 때문에 더 많은 더 강한 방부제가 필요한 것이다. 화장품이 저렴할수록 피부와 건강엔 더 좋은 화장품일 수 있다는 신선한 조언이었다.

물론 조사하면서 한국 화장품에 들어가는 방부제의 양은 ​흔히 알려진 파라벤의 최소사용량보다 몇백만 배 작은 수치이다. 현재 우리나라의 평균 파라벤 흡수 수치 또한 상당히 극소량으로 나온다. 그리고 여성 호르몬과 닮아 유방암을 유발할 수 있다고 일본에서 2000년 초에 논문이 난적이 있는데, 이는 미국의 다른 실험팀에서 똑같은 실험을 해본 결과 아무런 관련이 없다고 발표를 한 적이 있다.

​어쨋든 아직도 파라벤을 대체할 수 있는 물질이 나오기 전엔 사용은 불가피하다고 생각한다. 인간에게서 없어서는 안될 물질 중 소금도 사람이 어느 정도 이상의 소금을 과다 섭취하면 사망에 이른다. 이렇게 필요한 물질에 대해 너무 민감하게 반응하지 않았으면 하는 바람이다.

포스트잇의 개발 배경

노트 정리와 중요한 내용의 메모, 표시를 할 때 대부분 가장 먼저 찾는 것이 포스트잇 일 것이다. 이러한 포스트잇의 접착력은 개미 한 마리 잡아두기 힘들 정도로 보잘것없다. 이 포스트잇의 접착제는 1968년 3M의 Spencer F. Silver박사가 최초로 발견하였다고 한다. Silver박사는 특수한 방법으로 아크릴레이트 고분자를 합성하면 가교 결합을 한 미세한 구(球)가 얻어진다는 사실을 발견하였다. 이물질을 용매에 분산시켜 종이에 뿌리면 용매가 증발한 후 성긴 단층이 만들어진다. 그 표면을 주사 전자 현미경(scanning eletron microscopy)으로  관찰해 보면 자갈길처럼 매우 불규칙하다. 그 접착제의 표면은 울퉁불퉁하여 달라붙는 두 면 사이의 접점의 수가 적기 때문에, 접착력은 있으나 영구적인 접착을 할 만큼 세지 않았다. Silver박사가 처음 이것을 발견하였을 때는 이것을 어디에 써야 할지 몰랐다. 그래서 이 접착력의 성질을 향상하려고 몇 년을 노력하던 중 1974년에 한 아이디어가 터져 나왔다. 어느 일요일 3M의 Art Fry가 교회의 성가대에서 노래를 부르고 있었는데, 찬송가에 꽂아 둔 북마크가 자꾸 떨어져 떨어지지 않을 정도로 적당히 붙어 있는 북마크가 있었으면 좋겠다는 생각이 문득 들었다. 다행히 그는 Silver박사의 접착제를 생각해 내었고, 그로 인해 포스트잇 노트가 탄생하게 된 것이다. 그 후 3년간 Fry는 포스트잇 노트의 문제점을 해결하였고 1977년에 3M 본사에서 사용할 만큼의 제품을 생산되었다.

가교 결합 : 원자와 복잡한 분자구조를 갖는 인접한 분자 간의 결합.

포스트잇의 접착 강도

포스트잇의 접착력은 정말 약할까? 이러한 포스트잇의 약한 접착력을 뒤 업는 한 예가 있다. 어떤 항공사에서 Las Vegas 지상 승무원에게 보일 목적으로 비행기 앞부분에 포스트잇 노트를 붙였다. 그런데 그것을 떼어내는 것을 잊고 Minneapolis가지 갔는데 , 몇 번의 이착륙과 -56˚F에서 시속 500마일 속도로 날아간 몇 시간 동안의 비행을 모두 견뎌 내고 그대로 붙어 있었다는 것이다. 3M 웹사이트를 보면 어떤 집 앞에 붙여 둔 포스트잇 노트가 시속 160마일의 태풍 휴고를 견뎌낸 이야기와 외국 관리들이 현금 대신 포스트잇 노트를 급행료로 받은 이야기 등이 있다고 한다.

출처 : Chemistry. seventh edition
참고 : 네이버 지식백과

아스피린의 역사 (Aspirin history)

합성 의약품 중 가장 성공적인 것으로 알려진 아스피린(Aspirin)은 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)이라는 화합물로 비교적 간단한 구조를 갖는다. 이집트에서 발견된 파피루스에는 이미 기원전 1500년 무렵에 버드나무와 포플러 나무껍질을 사용하여 통증과 열을 치료했다고 기록되어 있다. 버드나무와 포플러나무 껍질은 진통과 해열 목적으로 꾸준히 사용되었는데, 이러한 효과를 나타내는 성분은 살리실산이다. 하지만, 살리실산은 맛도 나쁘고 위장장애가 매우 심하다는 것이 단점이었다. 독일의 화학자인 펠릭스 호프만은 아버지가 관절염으로 살리실산을 복용하면서 위장장애로 고생하고 있는 것을 알고, 아버지를 위하여 1897년에 위장장애가 적은 물질을 합성했는데 그것이 바로 아세틸살리실산이다. 그 뒤 아세틸살리실산은 아스피린이라는 이름으로 시판되었는데, 아스피린(Aspirin)이라는 이름은 아세틸 (Acetyl)과 버드나무의 학명 Spiraea에서 앞부분을 따서 만들었다고 한다.

아스피린은 의사의 처방 없이도 사 먹을 수 있는 해열 진통제로 독일의 바이엘사가 1899년에 분말형으로 시판하기 시작했다. 우리가 흔히 먹는 알약은 1915년부터 나왔다.

아스피린의 구조 및 특징 (Structure and features of aspirin)

아래의 그림은 아스피린을 구성하는 원자들의 연결을 보여주는 그림으로 구조식이라고 부른다. 구조식은 탄소를 주축으로 하는 유기화합물의 구조를 표현하는데 편리하다. 한 줄 직선은 단일 결합을 나타내며, 두 줄 직선은 이중결합이다. 여기에 나타나지 않았지만 삼중 결합은 3 줄 직선으로 표시한다. 직선이 만나는 곳에 원자가 있으며, 탄소 원자는 따로 표시하지 않는다. 또한 탄소 원자와 결합된 수소 원자도 따로 표시하지 않는다.

탄소 원자는 4 개의 원자와 결합할 수 있다. 하나의 이중 결합과 두 개의 단일 결합을 갖는 탄소 원자는 3 개 원자와 결합하며, 하나의 삼중 결합과 하나의 단일 결합을 하는 탄소 원자는 2 개 원자와 결합한다. 따라서 탄소원자와 결합된 원자 중 표시되지 않는 수소 원자들을 쉽게 찾을 수 있다.

아스피린 구조식에서 육각형을 이루는 부분은 벤젠 분자(C6H6)와 같다. 아스피린은 벤젠 분자의 2 개 수소 원자가 카복실기(carboxylic group, -COOH)와 에스터기(ester group, -COO-)로 치환되어 있다. 유기화합물의 특징적 부분들을 기(group)라고 분류하는데, 이 부분에 따라 여러 가지 특이한 성질들을 보여준다. 카복실기와 에스터기의 차이는 뒤의 산소 원자에 결합된 원자의 차이로, 카복실기에는 수소가, 에스터기에는 탄소가 결합되어 있다. 카복실기는 초산(acetic acid, CH3COOH)과 같은 유기산 (유기화합물로 이루어진 산으로, 염산, 질산, 황산과 같은 무기산에 비해 약한 산)을 구성하는 기(group)이다. 유기산 중에서 가장 간단한 산은 개미산이라고도 부르는 포름산(formic acid, HCOOH)이다. 초산과 포름산의 구조 비교로부터 유기산의 구조적 특징을 유추할 수 있다. 에스터기(ester group)는 독일식으로 에스테르라고도 부르는데, 카복실기의 수소를 탄소를 가진 부분으로 바꾼 것이다. 따라서 가장 간단한 에스터는 살충제나 약품의 원료로 사용되는 메칠 포메이트(methyl formate, HCOOCH3)이다. 에스터기를 가진 유기화합물들은 향기가 진하여, 향료로 널리 사용되며, 많은 과일의 향기 역시 에스터기를 가진 유기화합물 때문이다.

아스피린의 합성 (Synthesis of aspirin)

아래 반응식은 아스피린 합성 반응을 보여준다. 아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 살리실산에 결합되어 있는 수산화기 (혹은 히드록실기 -OH)를 에스터화하여 합성한다. 다시 말하면, 살리실산과 아세트산 무수물을 소량의 인산 촉매 하에서 반응시킨다. 아래 반응식에는 반응물로 사용된 살리실산 (반응물 중 왼쪽)과 아세트산무수물 (반응물 중 오른쪽)의 구조식과 아스피린의 구조식이 나와 있다. 각 화합물들에 포함된 표시되지 않은 수소 원자들을 어렵지 않게 찾을 수 있을 것이다.

충남대학교 영재교육원, 중등 화학 과정