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살충제의 대체물질: 유충 호르몬 유도체

유충 호르몬(Juvenile Hormone, JH)이란 곤충의 변태를 조절하는 물질이다. 이 물질은 야생 비단 나방 수컷에서 만들어지고, 적당한 성장 단계에 도달할 때까지 유충의 성장을 지연시킨다. 유충 호르몬에 노출되면 곤충 변태는 번데기 상태에서 멈춘다. 때문에 유충 호르몬에 노출된 모기는 사람을 물고 알을 낳고 번식할 수 있는 성충으로 자라지 못한다. 이를 이용해 말라리아, 황열병, 웨스트나일 바이러스와 같이 모기를 매개체로 하는 질병을 줄일 수 있는 가능성을 가지고 있다. 

하지만 유충 호르몬은 불안정하고, 천연적으로 추출하거나 인공적으로 합성하기가 어려워 이러한 잠재 가능성을 실현시키는데 어려움이 있다. 이에 유충 호르몬보다 더 안정적이며, 생체 활성이 유효하고, 인공적으로 합성하기 쉬운 유도체들이 대안으로 고려되어 왔다.

이러한 상황에서 합성 화합물인 메토프렌(methoprene)이 이러한 상황에서 해결책으로 떠올랐다. 초기 유충 호르몬 유도체의 합성은 생체 활성이 매우 나쁜 화합물들을 얻은 결과와 달리, 메토프렌은 다양한 해충에 대해 1000배의 활성을 보이고 있다. 이는 유충 호르몬과 같은 효과를 나타냄으로 직접적으로 해충을 죽이지는 않지만 성충이 되는것을 막아 살충의 효과를 낼 수 있다. 예를 들어 모기가 숨 쉴 것 같은 지역에 메토프렌을 작은 입자 형태로 살포하면 번데기 상태를 지나 생존하는 것을 막는다. 현재는 벼룩, 모기, 불개미에 효과적이어서 여러 가지 이름으로 시판되고 있다. 또한 메토프렌은 실내의 벼룩 감염을 막기 위해 사용될 수 있어서 기존의 살충제 사용량을 줄일 수 있다는 것이 장점이다. 여기에 메토프렌은 유해하고 강력한 살충제인 DDT와 같은 염소화 살충제와는 다르게 야채에 대해 비교적 낮은 독성을 가지고 있으며, 환경에서 오랫동안 남아있지 않는다. 이 물질은 살포 후 몇 주 또는 몇 개월 동안 안정하지만, 태양 빛에 의해 무해한 작은 분자로 분해된다. 따라서 메토프렌과 다른 여러 가지 유충 호르몬 유도체들은 해충 조절의 중요한 핵심으로 자리 잡고 있다.

메토프렌(methoprene) 합성 방법

메토프렌의 합성은 옥시수은첨가반응과 수은이탈반응(oxymercuration demercuration mechanism)으로 삼차 메틸 에스터를 만든 후, 에스터 가수분해반응(esterification mechanism)과 일차알코올의 PCC 산화반응(pcc oxidation mechanism)으로 알데하이드를 합성하는 반응을 이용하여 만들 수 있다.