CHEMI.STORY

에스터(에스테르, ester)란?

에스터라는 말은 1848년에 독일 화학자인 레오폴드 그멜린(Leopold Gmelin)에 의해 만들어졌으며, 그 유래는 독일의 Essigäther에서 시작되었다. 보통적으로 에스터는 특징적인 냄새가 나기 때문에 화장품, 향수, 폴리머 합성 등에 많이 사용된다. 대표적으로 바나나, 오렌지, 사과 등의 냄새를 인공적으로 제품에 첨가되어 있는 것들이 바로 에스터 화합물들이다. 

예를 들어, 바나나 또는 사과맛이 나는 제품에는 아세트산 아밀(Amyl acetate)이 사용되며, 파인애플 또는 오렌지 주스의 향미 강화제로는 뷰 티르 산 에틸(Ethyl butyrate)이 사용된다. 오렌지, 자몽 또는 기타 감귤류 제품에는 아세트산 옥틸(Octyl acetate), 배 또는 살구 제품의 향료에는 펜틸부트레이트(Pentyl butyrate)이 사용되기도 한다.

에스터(에스테르, ester)의 합성

에스터를 합성하는 방법에는 여러 가지가 있지만, 가장 널리 쓰이는 방법은 아래에 나와 있는 것처럼 유기산과 알코올을 합치는 방법이다. 이를 에스터화 반응(esterification reaction)이라고 부른다. 보통 황산과 같은 강한 산을 촉매로 사용한다.

에스터(ester)는 유기화합물의 한 종류로, 하나 혹은 그 이상의 수산기(hydroxy group, -OH)를 가진 유기산의 수산기가 알콕시기(alkoxy group, -OR)로 치환되어 있다. 위 그림은 유기산 (RCOOH)과 알코올 (R1OH)이 결합하여 에스터가 만들어지는 것을 보여준다.

여기서 R, R1은 탄소를 포함하는, 즉 탄소와 연결된 일반적인 부분을 나타내며, 이 과정에서 생성된 물이 빠져있다. 가장 간단한 에스터는 아래 나와 있는 메틸 포름 에스터(methyl formate, HCOOCH3)로, 개미산이라고도 부르는 포름산(formic acid, HCOOH)의 수산기가 메톡시기로 치환되어 있다.

에스터는 결합된 부분 – 위의 R, R1에 따라 매우 다양한 종류가 존재하는데, 그 이름은 알코올 부분과 산 부분에 접미사로 ate를 붙여 사용한다. 위 메틸포름 에스터의 공식 명칭은 methyl formate로, 알코올 부분은 methanol에서 유래한 methyl과 산 부분은 formic acid에서 유래한 부분에 ate를 접미사로 사용하여 만들어졌다.

그 중 메틸 살리실산 에스터는 노루발풀 오일 (oil of wintergreen)이라고 부르는 일종의 허브 (herb)로, 냄새는 좋지만 먹으면 위험하다. 이 에스터는 여러 가지 식물에 존재하며, 살리실산 (salicylic acid)과 메탄올 (methanol)을 반응시켜 합성할 수 있지만 아스피린과 메탄올을 반응시켜 합성할 수도 있다. 아스피린은 산인 동시에 에스터인데, 이 방법이 합성하기에 좀 더 쉽다.