CHEMI.STORY

톨루엔(메틸벤젠) 또는 페놀에 오쏘와 파라 위치에 나이트로화 반응을 시키면 트라이나이트로 화합물인 TNT(1863년 발견)와 피크린산(picric acid, 1771년 발견)을 만들 수 있는데, 둘 다 강력한 폭약이다 이 두 화합물은 군대와 산업체에서 사용되어온 폭약으로 오랜 역사를 가지고 있다.

TNT의 장점

TNT는 역사상 가장 폭넓게 사용되어온 군용 폭약이다. 이폭약이 인기있는 이유는 값이 싸고 만들기 쉬우며, 충격과 마찰에 민감하지 않는 특성으로 취급상 안전하고, 큰 폭발력을 갖고 있으며, 낮은 휘발성과 낮은 독성, 다른 화약과 잘 섞이며, 낮은 녹는점을 갖고 있어 혼합 용융 주조하기에 편리하기 때문이다.

TNT의 파괴력

폭약은 일반적으로 매우 빠른 속도로 분해라 수 있는 고에너지 밀도의 화합물이다. 로켓 연료와 같은 추진체와 는 대조적으로 이들은 타지 않고  그 자체의 힘으로 폭발한다. 폭약은 보통 많은 열과 엄청난 양의 가스를 생성해서 충격파를 만들어내는데, TNT는 6940ms^-1의 폭파 속도를 가지고 있다. 폭발은 화합물의 종류에 따라충격, 마찰, 열과 불꽃, 전기 방전, 자외선을 쪼여줌으로써 발파할 수 있다. 나이트로기는 이런 종류의 화합물에서 주로 볼 수 있는데, 그 이유는 이것이 주위의 탄소들을 산화(CO와 CO2를 생성)시키고 N2를 쉽게 생성할 수 있기 때문이다. 

TNT는 특히 군수용에서는 표준물질로 사용되어 왔기 때문에, 폭탄에서 사용되는 다른 폭약의 파괴력을 TNT의 파괴력과 비교해서 사용한다. 예를들어, 1945년 7월 16일 뉴멕시코 주에서 터뜨린 첫 번째 원자탄은 19,000톤의 TNT 파괴력에 해당한다. 140,000명 이상의 생명을 빼앗아 간 일본 히로시마에서 터진 원자탄은 13,000톤의 TNT와 같은 파괴력을 갖고있다. 비록 이 숫자가 엄청나긴 하지만, TNT 1,000톤의 파괴력을 갖고 있는 수소 폭탄과 비교해 보면 매우 작은 수치이다. 제2차 세계 대전에서 사용된 모든 폭발물의 양을 합해도 TNT 200만 톤밖에 안되는 것으로 추정된다.

현재 TNT는 순수한 형태로 사용하지 않고, 테트릴(TETRYL)과 RDX와 같은 다른 고에너지 화합물과 섞어서 혼합물로 사용한다. 현대의 산업적 응용, 특히 광산이나 건물 해체 같은 곳에서는 TNT와 피크린산을 나이트로글리세린으로 대체하고 있다, 현재 화학자들은 계속해서 새로운 구조를 찾고 있으며, 그 한 예로 2000년에 합성된 옥타나이트로큐베인(octanitrocubane)이 있는데, 이 화합물은 구조상 고리 변형으로 강력한 폭발력을 낼 수 있다. 이 화합물의 분자식 C8N8O16을 살펴보면 폭발시 8 CO2와 4 N2를 생성해 부피가 1150배 정도 증가한다. 이때의 에너지는 830 kcal/mol (3470kJ/mol)의 에너지를 발생한다.

현재 TNT는 순수한 형태로 사용하지 않고, 테트릴(TETRYL)과 RDX와 같은 다른 고에너지 화합물과 섞어서 혼합물로 사용한다. 현대의 산업적 응용, 특히 광산이나 건물 해체 같은 곳에서는 TNT와 피크린산을 나이트로글리세린으로 대체하고 있다, 현재 화학자들은 계속해서 새로운 구조를 찾고 있으며, 그 한 예로 2000년에 합성된 옥타나이트로큐베인(octanitrocubane)이 있는데, 이 화합물은 구조상 고리 변형으로  강력한 폭발력을 낼 수 있다. 이 화합물의 분자식 C8N8O16을 살펴보면 폭발시 8 CO2와 4 N2를 생성해 부피가 1150배 정도 증가한다. 이때의 에너지는 830 kcal/mol (3470kJ/mol)의 에너지를 발생한다.

피크린산의 특성 및 용도

피크린산은 폭약 이외의 성냥, 가죽 산업, 전지, 색유리와 같은 상업적 용도로도 사용된다. 이것은 하이드록시기의 산도(pKa 0.38)가 매우 높기 때문에 산이라고 하는데, 그 이유는 세개의 나이트로기의 전가 끌개 효과 때문인데, 아세트산(pKa 4.7)이나 프루오린화 수소산(pKa 3.2)보다도 더 산도가 강하다. 이 성질 때문에 군에서도 이것 대신 TNT를 사용하곤 한다. 예를 들면, 포타네 피크린산을 사용하면 케이스를 부식시켜 구멍을 내서 위험을 초래하기 때문이다.

Otganic Chemistry. Sixth Edition