CHEMI.STORY

아스피린의 역사 (Aspirin history)

합성 의약품 중 가장 성공적인 것으로 알려진 아스피린(Aspirin)은 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)이라는 화합물로 비교적 간단한 구조를 갖는다. 이집트에서 발견된 파피루스에는 이미 기원전 1500년 무렵에 버드나무와 포플러 나무껍질을 사용하여 통증과 열을 치료했다고 기록되어 있다. 버드나무와 포플러나무 껍질은 진통과 해열 목적으로 꾸준히 사용되었는데, 이러한 효과를 나타내는 성분은 살리실산이다. 하지만, 살리실산은 맛도 나쁘고 위장장애가 매우 심하다는 것이 단점이었다. 독일의 화학자인 펠릭스 호프만은 아버지가 관절염으로 살리실산을 복용하면서 위장장애로 고생하고 있는 것을 알고, 아버지를 위하여 1897년에 위장장애가 적은 물질을 합성했는데 그것이 바로 아세틸살리실산이다. 그 뒤 아세틸살리실산은 아스피린이라는 이름으로 시판되었는데, 아스피린(Aspirin)이라는 이름은 아세틸 (Acetyl)과 버드나무의 학명 Spiraea에서 앞부분을 따서 만들었다고 한다.

아스피린은 의사의 처방 없이도 사 먹을 수 있는 해열 진통제로 독일의 바이엘사가 1899년에 분말형으로 시판하기 시작했다. 우리가 흔히 먹는 알약은 1915년부터 나왔다.

아스피린의 구조 및 특징 (Structure and features of aspirin)

아래의 그림은 아스피린을 구성하는 원자들의 연결을 보여주는 그림으로 구조식이라고 부른다. 구조식은 탄소를 주축으로 하는 유기화합물의 구조를 표현하는데 편리하다. 한 줄 직선은 단일 결합을 나타내며, 두 줄 직선은 이중결합이다. 여기에 나타나지 않았지만 삼중 결합은 3 줄 직선으로 표시한다. 직선이 만나는 곳에 원자가 있으며, 탄소 원자는 따로 표시하지 않는다. 또한 탄소 원자와 결합된 수소 원자도 따로 표시하지 않는다.

탄소 원자는 4 개의 원자와 결합할 수 있다. 하나의 이중 결합과 두 개의 단일 결합을 갖는 탄소 원자는 3 개 원자와 결합하며, 하나의 삼중 결합과 하나의 단일 결합을 하는 탄소 원자는 2 개 원자와 결합한다. 따라서 탄소원자와 결합된 원자 중 표시되지 않는 수소 원자들을 쉽게 찾을 수 있다.

아스피린 구조식에서 육각형을 이루는 부분은 벤젠 분자(C6H6)와 같다. 아스피린은 벤젠 분자의 2 개 수소 원자가 카복실기(carboxylic group, -COOH)와 에스터기(ester group, -COO-)로 치환되어 있다. 유기화합물의 특징적 부분들을 기(group)라고 분류하는데, 이 부분에 따라 여러 가지 특이한 성질들을 보여준다. 카복실기와 에스터기의 차이는 뒤의 산소 원자에 결합된 원자의 차이로, 카복실기에는 수소가, 에스터기에는 탄소가 결합되어 있다. 카복실기는 초산(acetic acid, CH3COOH)과 같은 유기산 (유기화합물로 이루어진 산으로, 염산, 질산, 황산과 같은 무기산에 비해 약한 산)을 구성하는 기(group)이다. 유기산 중에서 가장 간단한 산은 개미산이라고도 부르는 포름산(formic acid, HCOOH)이다. 초산과 포름산의 구조 비교로부터 유기산의 구조적 특징을 유추할 수 있다. 에스터기(ester group)는 독일식으로 에스테르라고도 부르는데, 카복실기의 수소를 탄소를 가진 부분으로 바꾼 것이다. 따라서 가장 간단한 에스터는 살충제나 약품의 원료로 사용되는 메칠 포메이트(methyl formate, HCOOCH3)이다. 에스터기를 가진 유기화합물들은 향기가 진하여, 향료로 널리 사용되며, 많은 과일의 향기 역시 에스터기를 가진 유기화합물 때문이다.

아스피린의 합성 (Synthesis of aspirin)

아래 반응식은 아스피린 합성 반응을 보여준다. 아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 살리실산에 결합되어 있는 수산화기 (혹은 히드록실기 -OH)를 에스터화하여 합성한다. 다시 말하면, 살리실산과 아세트산 무수물을 소량의 인산 촉매 하에서 반응시킨다. 아래 반응식에는 반응물로 사용된 살리실산 (반응물 중 왼쪽)과 아세트산무수물 (반응물 중 오른쪽)의 구조식과 아스피린의 구조식이 나와 있다. 각 화합물들에 포함된 표시되지 않은 수소 원자들을 어렵지 않게 찾을 수 있을 것이다.

충남대학교 영재교육원, 중등 화학 과정